Συνδέεται οδικώς με την Αθήνα και τη Θεσσαλονίκη μέσω των αυτοκινητοδρόμων «Ανατολική Οδός Πελοποννήσου», «Ολυμπία Οδός» και «Αυτοκινητόδρομος Αιγαίου». Η απόσταση για την Αθήνα είναι 239 χιλιόμετρα και το ταξίδι διαρκεί 2 ώρες και 10 λεπτά περίπου. Η δε απόσταση για τη Θεσσαλονίκη είναι 715 χιλιόμετρα και το ταξίδι διαρκεί 6,5 ώρες περίπου. Επιπλέον, η Καλαμάτα συνδέεται αεροπορικώς με την Αθήνα, τη Θεσσαλονίκη, το Μόναχο, τη Στοκχόλμη, τη Μόσχα, το Άμστερνταμ, την Πράγα, το Λονδίνο, το Μιλάνο, την Αγία Πετρούπολη, το Κίεβο, τη Βιέννη, το Μάντσεστερ και πολλές πόλεις ακόμα μέσω προγραμματισμένων πτήσεων αλλά και πτήσεων τσάρτερ.

Επιπλέον, έχει έντονη νυχτερινή ζωή χειμώνα και καλοκαίρι καθώς συνδυάζει υπέροχα το βουνό με την θάλασσα. Ακόμα, εδρεύει ΤΕΙ και Σχολές του Πανεπιστημίου Πελοποννήσου. Τα τελευταία χρόνια έχουν γίνει εκτεταμένες αναπλάσεις που έχουν αλλάξει την εικόνα της πόλης, ενώ έχει κατασκευασθεί ποδηλατόδρομος, ο οποίος διασχίζει όλη την πόλη με μια μαγική διαδρομή περνώντας από την κεντρική πλατεία και το πάρκο του ΟΣΕ καταλήγει στη παραλία. Πιο συγκεκριμένα, στο πλαίσιο της βιώσιμης κινητικότητας δημιουργήθηκε ένα δίκτυο ποδηλατοδρόμων-πεζοδρόμων 9.700 μέτρων στον αστικό ιστό και 4.500 μέτρων στον περιαστικό. Αποτελείται από την κεντρική διαδρομή που διασχίζει με δυο κλάδους της 2.900 μέτρων και 2.000 μέτρων τον κεντρικό αστικό ιστό από βόρεια προς νότια καταλήγοντας στο παράλιο τμήμα της και έναν κλάδο 4.350 μέτρων που διατρέχει την πόλη από δυτικά προς ανατολικά στο παράλιο μέτωπο. Παράλληλα με το δίκτυο αυτό δημιουργούνται και πρόσθετες περιαστικές διαδρομές , στο παραθαλάσσιο δυτικό μέτωπο 1.100 μέτρων, στον κεντρικό λιμενοβραχίονα 1.200 μέτρων, παράλληλα στις γραμμές ΟΣΕ προς το νέο δημαρχείο 450 μέτρων αλλά και κατά μήκος της κοίτης του ποταμού Άρι 2.200 μέτρων, που αναδεικνύουν ξεχασμένες πλευρές της περιφέρειας της πόλης.